1) Подробное ТЗ, если у вас его нет, то составим его вместе.
2) Размеры иллюстрации, либо описать , где будут использоваться в дальнейшем.
3) Формат изображения на выходе jpg/png/tiff/pdf/svg/eps (выбрать)
4) Задача иллюстрации ( что должна решать, либо нести какой посыл ).
5) Для выдуманного персонажа - его описание
6) По стилистике (для избежания частых правок) :
выслать 2-3 примера того, что нравится ( и описать что именно).
и 2-3 примера, что неприемлемо (описав , что именно не нравится).
7) Приветствуются рефенсы
8) Будет ли использоваться для печати
9) Быть на связи для согласования промежуточных этапов.